乐婉作为南宋市民文化勃兴时期的特殊文化现象，其生平经历折射出12世纪中国城市女性的生存境遇。出身杭州商贾之家，幼承庭训通晓文墨，及笄后因家道中落沦为营妓。这种特殊的双重身份使其作品兼具文人雅趣与市井气息，在《卜算子·答施》中创造的'相思似海深，旧事如天远'意象，成为宋代爱情词经典范式。

绍兴年间（1131-1162）与落第士子施酒监的恋情，催生出中国文学史上罕见的男女对答体词作，这组作品通过《花草粹编》得以传世。淳熙年间（1174-1189）脱籍从良后，开创性地组织'西湖诗社'，聚集歌伎、商妇等边缘女性进行文学创作，其活动被吴自牧《梦粱录》称为'湖上雅集'。晚年诗作多散佚，唯《全宋词》辑录残句'莫把幺弦拨，怨极弦能说'，展现其艺术追求的转变。